Zasłynął dzięki kolekcji gorsetów. Gdy dowiedział się, że jego ówczesny autorytet Jerzy Antkowiak ma zawitać w szkole, do której uczęszczał, dzień i noc myślał nad zorganizowaniem pokazu jak najmniejszym kosztem. W końcu wyśnił rozwiązanie, którym był gorset, niewymagający użycia dużej ilości materiałów. Tak nawiązał się jego, jak się okazało owocny romans z tą częścią garderoby. Zanim jednak rozpoczął pracę nad kolekcją odwiedził lekarza, w obawie, że ubrana w gorset i zasznurowana przez niego kobieta się udusi. Tam dowiedział się, jak pracuje ciało i pod jakim kątem można ściskać żebra, aby ich nie złamać.

Choć jego pierwsza kolekcja była przeznaczona dla kobiet, Tomasz Ossoliński projektuje dziś głównie dla mężczyzn. Szlif w tej dziedzinie zdobywał w Zakładach Odzieżowych Bytom, gdzie trafił zaraz po maturze, od razu na stanowisko głównego projektanta. Jego pierwszym zadaniem było stworzenie liczącej około 300 projektów kolekcji garniturów, w zaledwie 3 miesiące. Na początku jego drogi w zawodzie, zdarzały się sytuacje, że krawcy bardziej doświadczeni i z większym stażem w zawodzie podchodzili do niego mówiąc, że jakiegoś jego projektu nie da się zrobić. On jednak brał materiał do rąk i szył udowadniając, że zna się na swojej pracy.

Tworzone dla przez niego kolekcje dla mężczyzn od kilkunastu lat niezmiennie zachwycają jakością materiałów i precyzją wykonania. Projektant uwielbia luksusowe tkaniny, takie jak wełny, jedwabie i muśliny, nigdy nie używa sztucznych materiałów. W 2005 roku stworzył własną markę Tomasz Ossoliński, dla której zaprojektował m.in. kolekcję "Libertyn" (jesień 2006), kolekcję dla Lexusa (2007), "Hugenoci" (wiosna 2009) i "Zeke" (wiosna 2010). Pod tą ostatnią nazwą, oprócz kolekcji kryje się także linia męskich perfum sygnowanych przez projektanta. Oprócz kolekcji męskich zdarza mu się projektować dla, jak przyznaje, kobiet wyjątkowych lub na wyjątkowe okazje.

2005 rok był dla Ossolińskiego pamiętny również z innego powodu. To wtedy spełniło się jedno z jego marzeń, aby zaprojektowaną przez siebie kreacje ujrzeć na czerwonym dywanie, podczas gali rozdania Oscarów. Realizację tego marzenia zawdzięcza Hannie Polak, nominowane do nagrody akademii w kategorii krótkometrażowy film dokumentalny za "Dzieci z Leningradzkiego".