Jak spora część supermodelek została odkryta na przysłowiowej ulicy. W jej wypadku dokonał tego Benjamin Hart, wkrótce potem Lily podpisała kontrakt z agencją Storm Model, z której wywodzą się m.in. Kate Moss czy Cindy Crawford.

Rok później jej urodą zachwycił się słynny fotograf Steven Meisel. Od tego czasu modelka współpracowała z najlepszymi fotografami i projektantami. W 2004 roku dostała nagrodę dla najlepszej brytyjskiej modelki.

Jednak dla ambitnej Lily świat mody to za mało. W jednym z wywiadów wyznała: "robię karierę modelki od lat i czuje, że wzięłam już z tego wszystko, czego potrzebowałam i jestem gotowa na nowe rzeczy." Tym nowym wyzwaniem stało się dla niej aktorstwo. Na wielkim ekranie zadebiutowała w 2007 roku w filmie "Dziewczyny z St. Trinian" jako Polly. W 2009 roku do kin weszły kolejne produkcje z jej udziałem: "Krzyk Mody" oraz "Parnassus", w którym wystąpiła obok takich gwiazd jak Heath Ledger , Johnny Depp , Jude Law czy Colin Farrell.