Młoda Jessica wychowywała się w bardzo religijnej rodzinie, z sześcioma braćmi. Jej marzeniem nie była kariera modelki, chciała zostać stomatologiem.

Gdy miała 16 lat, na jej drodze pojawiła się agentka Michele Miller. Zaproponowała jej współpracę z agencją International Model Management. Rodzice modelki uznając to za znak boży, zgodzili się na jej wyjazd do Nowego Jorku. Wkrótce dostrzegł ją słynny fotograf Steven Meisel, który zrobił z niej gwiazdę. Zatrudniał ją do fotografowanych przez siebie kampanii reklamowych, zachęcał do eksperymentowania z wizerunkiem. Przy takim wparciu kwestią czasu była okładka najbardziej znanego magazynu. W 2003 roku pojawiła się na niej, we włoskim "Vogue'u".

Spotykała się z Malcolmem Fordem, synem Harrisona, później z wokalistą zespołu Red Hot Chili Peppers, Anthonym Kiedisem, przez co stała się częstą bohaterka prasowych rubryk towarzyskich.

W lipcu 2007 znalazła się na liście najlepiej zarabiających modelek, przygotowanej przez magazyn "Forbes".